Windows Vista 孖生兄弟的 Windows Server 2008，即將停止安全更新，來到生命的終點。
在2026年1月13日， Premium Assurance（高級保障）計劃終止，代表著基於 Windows Vista/Longhorn 代碼分支的伺服器操作系統正式停止所有安全更新。
Windows Server 2008 發佈於 2008年，Windows Vista 因為硬件要求高、兼容性等問題，在消費市場的口碑褒貶不一。但是 Server 2008 憑借出色的安全性改進和網絡功能，從而在伺服器市場站穩腳跟，有著不少的用戶。
因為 Server 2008 的用戶基數較大，所以在後繼者 Windows Server 2008 R2（基於 Windows 7 內核）發佈後，仍然有著十分頑強的生命力。
2019年調查報告顯示，當時全球有高達 60% 的 Windows Server 仍在使用 Server 2008，足以見得在企業生產環境中的地位。
值得一提的是，微軟早就停止對 Windows Server 2008 的主流支援，但通過 ESU 和 Premium Assurance 的方式維持「續命」狀態。
對於目前仍在使用 Server 2008 的少數企業，最保險的做法是將其遷移到現代且受支援的替代品，例如 Windows Server 2025 或 2022。